En los primeros meses del año 1520 toda Castilla, por aquel entonces reino independiente al menos teóricamente, se hallaba inmersa en la denominada 'Guerra de las Comunidades' contra las pretensiones del flamenco Carlos I de Gante, nieto de los Reyes Católicos, que llegaría a ser Carlos V de Alemania.

Primero los regidores de Toledo, luego los de Salamanca, a continuación los procuradores de León, Valladolid, Zamora, Madrid, Murcia, Córdoba y Jaén, se posicionan en contra del Rey. Luego se uniran a la revuelta más ciudades castellanas, Toro, Segovia, Medina, Palencia, etc.

Son el bachiller Gregorio del Castillo y el procurador Juan Negrete, por la collación de San Ginés, los que lideran a los comuneros madrileños. Por la parte imperial, encerrados en el alcázar, se encuentran el alcaide interino Pedro de Toledo y la alcaidesa María del Lago.

Negrete y del Castillo levantaron, en lo más moderno de la villa, fortificaciones, barricadas y fosos, y en el lindero oriental de la misma los rebeldes comuneros construyeron un castillejo y en la puerta del mismo había pintado un Sol. Desde entonces la plaza se llamó de este modo: Puerta del Sol.

Esta puerta o arco fue derribada en 1636 y fue sustituida por la antigua Puerta de Álcala, que se demolió también en 1778 cuando se hicieron las obras del Paseo del Prado y se construyo la actual.